Biosynthetische Bildung des Ambruticin Ostfragments: by Gesche Berkhan PDF

By Gesche Berkhan

ISBN-10: 3658094079

ISBN-13: 9783658094072

ISBN-10: 3658094087

ISBN-13: 9783658094089

Gesche Berkhan beschreibt die Aufklärung der Hydropyranring-Bildung in den Ambruticin-Biosynthesewegen. Durch Kombination von organischer Synthese mit molekularbiologischen und proteinbiochemischen Methoden konnte sie in in-vitro-Experimenten grundlegende Erkenntnisse über den Einfluss der Dehydratase-Domäne aus Modul three des Ambruticin-Biosynthesewegs auf die Tetrahydropyranring-Bildung gewinnen. Hierbei handelt es sich um die erste Untersuchung einer potenziellen Pyransynthase in einem cis-AT-PKS-System. In der Natur ist eine Vielzahl von pharmakologisch interessanten Polyketiden anzutreffen, die in ihrem Grundgerüst einen Hydropyranring tragen. Besonders die Klasse der Ambruticine bietet mit ihrer hohen antifungalen Aktivität einen interessanten Ansatz zur Entwicklung neuer Antimykotika. Über die biosynthetische Bildung des Hydropyrangrundgerüsts ist zum aktuellen Zeitpunkt nur sehr wenig bekannt.

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Durch NMR-Untersuchungen konnte verfolgt werden, dass 53 auch über mehrere Tage in Chloroform stabil ist und nicht wie zunächst angenommen zur spontanen Zyklisierung neigt. So konnte das Produkt ohne weitere Schwierigkeiten bis zur Verwendung in den enzymatischen Untersuchungen gelagert werden. 4 Synthese des vereinfachten Testsubstrates 81 Um die Aktivität von AmbDH3 zu überprüfen und ihre mögliche Funktion als Pyransynthase zu eruieren, sollte das Testsubstrat 52 (Abbildung 17) synthetisiert werden.

Schema 27: Synthese vom Aldol-Produkt 85 als Diastereomerengemisch; Bedingungen: a) Propionaldehyd, nBu2BOTf, DIPEA, Et2AlCl, CH2Cl2, -78 °C, 4 h, 54 %. Der Mechanismus der 3(R)-selektiven Aldol-Reaktion ist in Schema 28 gezeigt. Zunächst wird durch die Verwendung von nBu2BOTf in Kombination mit DIPEA das (Z)Borenolat 86 gebildet. Das Propionaldehyd wird durch die zusätzlich verwendete Lewis-Säure Et2AlCl vorkomplexiert. Die Vorkomplexierung führt bei Reaktion mit dem (Z)-Borenolat zur Ausbildung des offenen Übergangszustandes D.

Abbildung 24: Verwendete Expressionsvektoren. 2 Biologische Arbeiten 41 Die Expressionsvektoren pET20b(+), pET32a(+) und pGEX-6P-1 tragen eine Ampicillinresistenz. Da es sich bei Ampicillin (90) um ein temperatur- und lichtempfindliches Antibiotikum handelt, wird bei den mikrobiologischen Arbeiten das Strukturanalogon Carbenicillin (91) verwendet (Abbildung 25). pET28a(+) trägt eine Kanamycinresistenz. Abbildung 25: Ampicillin (90) und sein Strukturanalogon Carbenicillin (91). Der pET28a(+)-Vektor trägt ein N-terminales Histidin (His)-Tag.

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by Michael
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